2016 -

От лятото на 2016г. Сливен не поддържа представителен отбор и развива единствено детско-юношеските си формации, участващи в различни регионални надпревари. Двукратната изява на национално ниво в Елитната юношеска група (до 19 години) приключва без успех.

2015/16

След три победи, едно равенство и тридесет загуби Сливен завършва на последно място и изпада от Югоизточната "В" група. Това слага и формален край на представителния тим на клуба.

2014/15

Сезонът е повторение на предходния и не носи никакви положителни емоции на феновете под Сините камъни. Балансът на младите "войводи" е 4 победи (една от които служебна), 3 равенства и 23 загуби. Независимо от скромния точков актив, Сливен отново запазва мястото си във "В" група, тъй като Елхово, Родопа и ФК Стара Загора решават да преустановят участието си в първенството.

2013/14

Сливен е участник в Югоизточната "В" група. Съставеният от съвсем млади момчета отбор е видимо небоеспособен и понася 29 загуби в 32 мача, повечето от които с тежки резултати. Колкото и парадоксално да звучи, Сливен не изпада, след като Брестник така и не започва първенството, а другият абсолютен аутсайдер в групата Стралджа събира едва осем точки за целия сезон.

2012/13

През 2012г. форматът на втория ешелон е променен с въвеждането на единна "Б" група и надеждите за бъдещето на Сливен в професионалния футбол съвсем избледняват. Отборът продължава да отслабва кадрово и през есента записва печален рекорд от 12 загуби в 13 мача и голова разлика 4:36. Домакинската загуба с 0:6 от Видима-Раковски в последния кръг за 2012г. е емблематична за ситуацията на "Хаджи Димитър". Поради липсата на средства и перспектива, през зимната пауза отборът преустановява участието си в първенството и губи служебно срещите си до края на сезона.

2011/12

Сезонът в Източната "Б" група стартира с победа като гост над Спартак (Варна) с 2:0, но мечтите на феновете угасват бързо - липсата на пари отдавна не е новина. Все пак под ръководството на Димчо Ненов и благодарение на няколко по-опитни играчи, останали в клуба като вратаря Евгени Караманов, Мирослав Миндев, Живко Динев, Стоян Георгиев, Георги Хашев и Ивайло Петров "войводите" успяват да финишират в средата на таблицата с актив от 10 победи, 6 равни и 11 загуби.

2010/11

На "Хаджи Димитър" настъпва финансова криза, която предвещава края за "войводите" в "А" група. През есента Сливен за пореден път се доказва като неудобен съперник за Левски и спира "сините" с 1:1, както и постига най-убедителната победа в своята история в елита, разгромявайки Видима-Раковски с 6:1. За съжаление, това са редки проблясъци в мрачната като цяло картина. След края на полусезона треньорът Драголюб Симонович и голяма част от титулярите разтрогват своите договори заради неизплатени заплати. През пролетния дял воденият от Георги Дерменджиев тим се представя изключително слабо. Сливен завършва на последното място в "А" група и изпада в Източната "Б" група.

2009/10

През този сезон Сливен рядко впечатлява след трансфера в ЦСКА на каре от основните играчи на тима - Иван Стоянов, Костадин Стоянов, Коста Янев и Здравко Чавдаров. Единственият запомнящ се двубой е победата с 1:0 над Левски в последния кръг на есенния дял, с попадение на Деян Христов. Без да блести, Сливен все пак успява да събере достатъчно точки с 9 победи, 5 равни и 16 загуби и да запази мястото си в "А" група.

2008/09

Отново в "А" група след 15 години! Началото е зашеметяващо - Сливен е единственият непобеден отбор в елита след първите десет кръга. Открояват се победата с 3:1 над ЦСКА и равенството с Левски на "Хаджи Димитър". В края на есенния полусезон Сливен гостува на Левски за Купата на България. Коста Янев открива резултата в началото на мача, редовното време приключва при резултат 1:1, но "сините" все пак успяват да отбележат победен гол в продълженията. През пролетта нивото спада драстично - "войводите" записват едва две победи над скромни съперници, но точковият актив, натрупан през есента, се оказва достатъчен за тима да финишира над зоната на изпадащите. Балансът от сезона е 8 победи, 8 равни и 14 загуби.

2007/08

В началото на третия сезон за Сливен в "Б" група феновете нямат особени очаквания. Драголюб Симонович разполага с доста малоброен състав, а представянето в предходните кампании е неубедително. Планът за промоция в "А" група обаче е в ход и подплатен с достатъчно ресурси. Към тима постепенно се присъединяват редица опитни играчи като Владимир Зафиров, Коста Янев, Костадин Стоянов, Ивелин Янев, Владислав Ямуков, Стефан Киков. Заедно с Иван Стоянов и Мирослав Миндев Сливен вече има сили да атакува елита и го прави по убедителен начин. С 19 победи в 26 срещи "войводите" печелят първото място кръг преди края, побеждавайки Нефтохимик като домакин с 4:1 и дългоочакваното завръщане в "А" група е факт.

2006/07

Сливен отново не впечатлява с резултати в Източната "Б" група, като се спасява от изпадане в последния кръг благодарение на равенството срещу Марица и победата на Миньор (Раднево) над прекия конкурент Добруджа. Постигнати са едва 4 победи и 11 равенства в 26 кръга.

2005/06

Макар месеци по-рано да заема 3-то място в Югоизточната "В" група, Сливен се завръща сред професионалистите след решението на БФС за създаване на Източна и Западна "Б" групи. С 9 победи, 4 равенства и 13 загуби "войводите" завършват на 12-то място в таблицата от 14 отбора на изток.